Tháng 9 năm 2005, Madison Nguyễn thắng cử với 63% số phiếu cử tri trong một cuộc bầu cử đặc biệt, trở thành người Mỹ gốc Việt đầu tiên là nghị viên trong Hội Đồng Thành Phố San Jose.

Madison đang giữ chức chủ tịch ủy ban an ninh công cộng, tài chánh và chiến lược; phó chủ tịch ủy ban phục vụ cư dân và giáo dục; thành viên của lực lượng ngăn ngừa băng đảng; thành viên trong ban cố vấn chính sách giao thông của thung lũng điện tử và là ủy viên liên lạc cho nhiều tiểu ban tham vấn của thành phố San Jose.

Trước khi đắc cử nghị viên thành phố, Madison giữ chức Chủ Tịch hội đồng cố vấn giáo dục học khu Franklin-Mckinley. Cô đã đắc cử ủy viên giáo dục học khu này vào năm 2002 và trở thành người phụ nữ Việt Nam đầu tiên ở California giữ một chức vụ do dân bầu.

Madison từng dạy học tại hai trường đại học cộng đồng De Anza College và Evergreen Valley College.